褚时健听说此事，便和副厂长一起坐车前往昆明。当时整个玉溪烟厂的固定资产才7000万人民币，全部抵押贷款也不够两千多万美金。但褚时健已经意识到新技术和新设备对企业的未来具有决定性的意义，所以他们宁愿将全厂抵押给银行，最终引进了新设备。

1986年，褚时健成为玉溪烟草公司经理和玉溪地区烟草专卖局局长，加上把农民的烟田变成烟厂的“第一车间”，他一手控制了产、供、销三个环节，并狠抓产品质量。

由此，玉溪烟厂80年代中期在全国崛起，玉溪烟厂生产的红塔山、玉溪、红梅牌香烟在全国供不应求。到九十年代中期，他已经“把一个地方小烟厂做成了亚洲第一，世界第五的烟草帝国”。固定资产从几千万元发展到70亿元，年创利税近200亿元。“红塔山”卷烟品牌无形资产被评估为332亿元。

此时的褚时健，俨然已经成为中国烟草行业教父级的人物。

不过，1995年2月，一封来自河南三门峡的举报信终结了褚时健的烟草生涯。

1998年新华社报道称，褚时健的“女儿共索要和接受3630万元人民币、100万元港币、30万美元，妻子及其他亲属共收受145.5万元人民币、8万美元、3万元港币及大量贵重物品”。褚时健本人，后来被司法指控贪污和巨额财产来源不明罪。最主要的情节是，他把巨额公款直接划到自己的名下，其中一笔是174万美元，另一笔1156万美元。

最后，云南省高级人民法院的一份据说是十易其稿、被称为“现代法律文书的典范”的长达8000字的判决书，宣布褚时健因巨额贪污和巨额财产来源不明罪被判处无期徒刑，剥夺政治权利终身。检察机关指控的一笔1156万美元贪污，“疑罪从无”，未作认定。

当时的“案件判决书”显示，褚时健、罗以军、乔发科利用职务之便，共同私分公款3551061美元（按当日外汇牌价折合人民币28741577元），其行为均已构成贪污罪，且数额特别巨大。在共同犯罪中，被告人褚时健起主要作用，系主犯；被告人罗以军(褚时代的红塔集团总会计师)等系从犯。

最终，褚时健被判无期徒刑，剥夺政治权利终身。

褚时健后来有如此供述：“当时新的总裁要来接任我。我想，新的总裁来接任我之后，我就得把签字权交出去了，我也苦了一辈子，不能就这样交签字权。我得为自己的将来想想，不能白苦。所以我决定私分了300多万美元，还对罗以军说，够了，这辈子都吃不完了。”

资料显示，1996年（褚时健被调查的第二年），美国可口可乐公司总裁的收入为885万美元，外加2500万美元购股权；迪斯尼公司总裁年收入是850万美元，外加1.96亿美元的购股权。

而褚时健将玉溪卷烟厂从地区小企业发展成中古最大的卷烟厂，18年的收入加奖金不过80万人民币。

这段时间对于褚时健来说，是黑暗的。他失去的不仅是自由，1995年12月褚时健的女儿在河南的一个牢房留下了一纸“我这样做跟号里、所里的人无关，只是无法忍受何日是尽头的苦难和屈辱”的遗书后自杀。

2002年，褚时健因为严重糖尿病，被批准保外就医。此时，褚时健已经是位75岁的老人。

目前已经从前台走向幕后的柳传志谈起75岁若再跌入谷底时说，“我肯定会心灰意冷，随便做点什么了。”

这一年，褚时健承包了2400亩荒山，这些荒山刚经历过泥石流的洗礼，一片狼藉，当地的村民都说那是个“鸟不拉屎”的地方。诸多困难并没有阻住他的“疯狂”行为，他带着妻子进驻荒山，脱下西装，穿上农民劳作时的衣服，昔日的企业家完完全全成为一个地道的农民。

这一年，爱好爬山的王石来到了云南，特意抽时间专程去看望褚时健。

王石当时感慨地说：“我非常受启发。褚时健居然承包了2000多亩地种橙子。橙子挂果要6年，他那时已经75岁了。想象一下，一个75岁的老人，戴一个大墨镜，穿着破圆领衫，兴致勃勃的跟我谈论橙子挂果是什么情景。2000亩橙园和当地的村寨结合起来，带有扶贫的性质，而且是环保生态。虽然他境况不佳，但他作为企业家的胸怀呼之欲出。我当时就想，如果我遇到他那样的挫折、到了他那个年纪，我会想什么？我知道，我一定不会像他那样勇敢。”

据了解，这些年，80多岁的褚时健每个月下地8—10天，对果园管理盯得非常细致，严格管理。

6年后，第一批褚橙挂果，口感偏酸，并不好吃。褚时健并没有着急销售，而是四处寻找让橙子好吃的办法。

在四处求教和钻研书籍后，褚时健改善了种植方法。在褚时健看来，最好的橙子不应该仅仅只有甜味，还应该带有一丝微酸，果汁停留在嘴里的时候，能够活灵活现地让人感到一种自然滋味，“水分也要充足，果皮也要能够用手剥开，这才是一个好橙子”。经过摸索，褚橙的酸甜比保持在符合中国人口味的“1：24”。

创造出中国口味的褚橙2010年上市，很快就风靡昆明大街小巷。当时有媒体报道称，“褚橙”12、13元一公斤的出厂价，比昆明市面上10元四公斤的普通橙子高出数倍，可是不出云南省就卖完了。这几年，云南市面上其他大小品牌的橙子，销售都会避开“褚橙”上市。

2012年和2013年，“褚橙”先后通过电商走进北上广三大城市，“励志橙”受到了众多网友的热捧，北上广更是上演着排队购橙的盛况。

“褚橙，是一种境界。”“尝的都是精神呀！”网友们热议。

“我吃过他（褚时健）的橙子，大家都赞不绝口，这么大年龄才开始创业又做得这么好，确实给我们这些人非常大的激励。”大连万达集团董事长王健林坦言，如果自己到了75岁，不会有褚时健那样的精神。