在当时，这个从未失败过的人，加入滴滴后仍经受了极大压力。要如何从崇尚精英文化的投资银行，进入接地气的O2O创业企业，柳青一度陷入内心认知上的焦灼和迷茫。Stephen称柳青从高盛人身边消失了半年，毫无音讯，而此时的她正努力适应加入滴滴后的自由落体，消除自己的投行气质和可能带来的戒惧感。出差时，她从头等舱降到经济舱，住宿从奢华的四季酒店降到汉庭连锁酒店，就连奢侈品牌的皮包也被她小心藏起来。

　　仅是表层的转变远远不够。在滴滴每个月召集公司管理人员为期三天的会议上，会进行业务的报告和评断。柳青目睹一名同事在连续拿到两次业务“烂桔子奖”后获得“金桔子奖”的心路历程，也由此感受滴滴的公司文化：坦诚沟通说真话，简单直接。这是柳青参与创业企业以后学到的第一课。

　　尽管是计算机科班出身，柳青并不是典型的科技界人。“对养牛比对互联网更熟悉”，在2015年全球女性创业大会上，她这样说。潜意识里面害怕失败的心态，让柳青一开始用力过猛：她彻夜不眠，回复所有的微信、电邮，尽量去满足所有人的要求。“一开始进公司，太容易四处刷存在感，但其实有些事情未必是公司当前最重要的事情，也未必是你应该把自己累得半死的事情，”在一次和作家冯唐的对话中，柳青说道，“这个阶段很容易为了忙而忙，程维这时候给了我许多心理辅导。”

　　程维教柳青每天早上先列出一天最重要的三件事情，克服做事的冲动，以寻找工作的节奏感。此外滴滴有着每过一两月高管们在一起聚会的传统，讨论公司当下最重要的十件事是什么、每个人如何行动，这也帮助柳青很快通盘把控了公司最重要的业务。

　　两个月过后，柳青开始找到经营企业的感觉。她总结，做投资就像游牧民族狩猎，几个人骑上马，就可以出征，完成了一个项目再寻找下一个目标；经营一家公司则像经营一家农场，需要事无巨细地关照所有人和细节，努力耕耘方能迎来收获。“这种转变几乎是一种浸润式完成。所以我告诉自己，这就是我想要的团队，我也一定能在其中发挥出更大的价值。”

　　现在看来，没有人比柳青更适合滴滴二号人物的角色，加入滴滴成为了她职场资源和人生实力的大集合、大爆发。她随后在2014年12月帮助滴滴完成了F轮7亿美元的融资，这也是中国移动互联网史上最大的融资之一。“滴滴以前的融资还需要我帮忙，程维去美国还是我做的翻译，柳青来了之后完全不需要，”朱啸虎将光环之下的柳青描述为拼命三娘，既有如簧巧舌，亦富钢铁意志，“她很厉害，能把所有对这个行业有兴趣的投资基金全拉过来，三个星期内搞定了7亿美元融资。”

　　她和程维的配合也渐入佳境。“就像马云和蔡崇信、马化腾和刘炽平是绝配一样，柳青和程维是一对绝配，”王刚在接受福布斯采访时这样评价，“程维、柳青两个人都极为聪明，正气，做事都拼命。程维草根出身，是从底层的销售一步步成长起来的，他对市场的敏锐度、深入一线的执行能力是柳青缺乏的;柳青出身名门，大家风范，人脉资源、国际视野、在资本市场里呼风唤雨的能力，又是程维缺乏的，所以他们这个组合是很快见到了化学反应和叠加效应的。”

　　柳青主导完成融资后，快的也不甘示弱完成了相同数额的融资。融资之后，形势起了微妙的变化，是继续火拼，还是握手言和，共同面对其他竞争者，两家公司开始进行更有诚意的沟通。在此过程中，柳青成了关键人物。因为和马云、马化腾、刘炽平相熟，和快的团队也互相信任，这场被称作“情人节计划”的合并谈判在22天内完成。“在一个基本框架下，战略股东的协调难度是最大的，柳青很好地完成了斡旋的角色。”王刚说。

　　合并也在顺利进行。在年初的协议签署仪式上，程维曾留下十二个字：“打则惊天动地，合则恩爱到底”。合并一百天的发布会上，程维宣布：“我们完成了一件互联网历史上都没有人做到的最成功的合并，因为互联网历史上还没有竞争到这种程度的对手完成了合并。在两到三个月的时间里面，我们已迅速完成了产品的排兵布阵，并把整个团队完全融合在了一起，双方管理层无一人离职。”

　　朱啸虎评价，无论是滴滴还是柳青，走到今天仰赖的仍是勤奋二字。在高盛，工作和生活尚可泾渭分明，加入滴滴后，柳青的个人时间被迅速压缩。她性格中坚韧、敢拼的部分在滴滴被继续放大。一个流传甚广的故事是加入滴滴后，因为周末经常开会，见不到孩子，柳青把小孩从寄宿学校转学到公立学校。然而滴滴每天开会仍到很晚，为了解决这一问题，滴滴团队想出了一个变态的方案：每天晚上柳青九点下班，回家哄小孩睡觉，十一点再在她家楼下开会。

　　疯狂工作正在带来回报。根据最新数据，滴滴的估值已经上升到了百亿美元，用户量突破1.6亿。在加入公司6个月后，柳青也由COO升任总裁。2015年2月，在宣布升任柳青为总裁的公开信中，滴滴CEO程维写道：“柳青在加入滴滴的半年时间，帮助公司完成了当时非上市公司最大一笔7亿美元融资，并带领专车、PR(公关关系)、GR(政府关系)团队浴血奋战，杀出了一条血路。”

　　和父亲柳传志在改革开放之初创业，并以惊人的坚忍和耐心与旧制度周旋，并摆脱束缚一样，柳青也正在与一项多年来不曾打破的旧体制博弈——出租车垄断制度。在中国，根据现行客运管理规定，非出租车的揽客行为通常被视作“非法运营”。2002年，调查记者王克勤曾先后采访100多位出租车司机及众多出租公司和政府相关部门，当年发表的《北京出租车业垄断黑幕》调查，揭露了因出租车业垄断造成的服务水准低、司机负担重等弊端，然而，十余年里的时间里，中国出租车垄断现象并未得到根本改变。

　　柳青加入滴滴后，公司的触角开始伸到专车领域。这一产品由打车软件向汽车租赁公司购买或租赁运营车辆，私家车主也被允许成为专车司机，从而绕过了出租车传统行业的管制。半年时间，滴滴已获得40万专车司机用户。“出租车司机张开眼睛就要交份子钱，但我们不用。心态轻松、滴滴软件的评价制度让我们有能力、有意愿为乘客提供优质并且便宜的服务。”滴滴专车司机皮建正这样表示。传统出租车行业则认为自身利益遭到了侵犯，2014年下半年陆续有地方政府查处专车司机，2015年5月，专车和出租车司机对峙街头、公安成立专项活动查处专车的场面愈演愈烈。

　　另一方面，在不少经济学家看来，滴滴正在促进一场翻天覆地的改革。北京大学中国经济研究中心教授周其仁评论称：“看到滴滴，就像当年看到小岗村一样”。1978年，柳青出生的这一年，安徽小岗村十八名农民冒着极大风险，在土地承包责任书上按下手印，拉开中国改革开放的序幕。37年之后，这家移动互联网创业公司意外地成为了促进中国深水区改革的一股强大外力。