分手令乔治安娜痛不欲生，她后来嫁给了纽约一家著名餐厅的经理，在2004年出版的一本书《不完美爱情》中，她提到年轻的时候爱上过一位流浪的犹太人，她写道：“对于一个热爱漂泊的男人来说，爱是承担不起的负累。”
1974年，在接受采访被问及对一夫一妻制的看法时，莱昂纳德说：“我认为结婚适合非常、非常高尚的人，它是极端严格的自律。你得和所有其他的可能性，所有其他的爱情、激情和狂喜说再见……我没有那么崇高，所以我不走进这围城。”
他喜欢激情。
这或许可以看做莱昂纳德爱情生活的一个真实写照。他总是在恋爱，总是和不同的女人有各种各样的关系。而这些经历了成为他创作的一部分，不同的女人成为了他的缪斯。他根本上是一位诗人，而且是流浪诗人。人们也这样称呼他，他显然也喜欢这种称呼。他曾经对于伊斯兰教苏菲派感兴趣。这些苏菲派的隐修者身上带有三种重要特征：受苦的人，流浪者，诗人。莱昂纳德身上也具有这三种明显的特征。他的一生好像是一种宗教实践，在这种实践中，他找到了三样东西，一是宗教，一是女人，另外一项就是药——尤其是迷幻剂。
他的第二本小说，据他的老师和多年好友评价道：“莱昂纳德是极少数主动将自己浸泡在迷幻剂里的作家之一，不是一次而是多次，然后带着尊严从深渊走回，告诉你他看到了什么。……在我眼中，莱昂纳德是只文明世界的小白鼠，在测试文明世界的污浊。”
那本名叫《美丽失败者》的成书过程的确如此，在写作这本书的时候，他服用大量迷幻剂。这本书的创作令他十分痛苦，而痛苦并没有换来相应的回报。事实上这本书在主流媒体圈臭名昭著，被一家加拿大媒体评为“史上最令人作呕的加拿大图书”，尽管美国波士顿一家报纸称他为詹姆斯·乔伊斯再生，但他的书据他自己说，全世界没有卖出去超过3000本。
那时候，莱昂纳德·科恩已经三十多岁。他经常感到生活拮据，而他之所以走入音乐圈，就是因为写作不能养活他——他意识到了，并且想要寻求改变。
当一个诗人不能靠出书养活自己的时候，他总得找个副业。对莱昂纳德来说，就是音乐。这种选择好像非常突兀，但对于莱昂纳德来说却是顺理成章，因为他很小就学过钢琴，他在大学也组建过乐队。
他说：“我在希腊住了些年，那是种令人愉快的生活方式，但我在那儿过得非常拮据。还不起杂货店赊账的时候，我就不得不回到加拿大，干些不同的工作，挣够生活费和船票钱，然后再去伊兹拉，一直到钱用光为止。没办法，做职业作家养活不了我——我的书卖得不好，虽然报纸上好评如潮——要知道我的第二本小说《美丽失败者》在全世界只卖出3000本。要想专心写作，又不为生计发愁，去大学教书，或是像伟大的加拿大诗人雷蒙德·苏斯特一样在银行谋个职位都是很好的办法，而我一直在弹吉他，一直在唱歌，我认为这也是一条解决之道。”
于是他又去了纽约，时间是1966年。但实际上他并不那么热爱音乐，他写过一首有趣的诗，名叫《头衔》：
我有诗人的头衔
也许有一阵
我是个诗人
我亦被仁慈地授予了
歌手的头衔
尽管
我五音不全……
我那情圣的名声
是个笑话
我只能苦笑着
挨过一万个孤独的夜晚
他的爱人瑞贝卡曾经说过，他做了那么多年音乐，音乐到头来似乎成了他最不愿意做的事情。但是他的广泛声誉是从音乐而来，这无可非议，以至于今，当他去世，并没有多少人因为他的诗歌成就而纪念他，而是因为他的音乐才华。
当他选择走上音乐的道路的时候，来自家乡的批评家曾经一针见血地指出：“莱昂纳德变成了名人，便要为此付出代价，人们关心的便不再是他的文字，而是他这个人。就像鲍勃·迪伦一样，一边扮演着叛逆者，一边又努力打造着他们素来嘲讽的至高地位；一边欺骗着为他们摇旗呐喊的媒体，一边又诚实地面对乐迷。”
1968年，莱昂纳德最新诗集《诗选：1956-1968》受到追捧，光在美国就卖出了20万册。传记作者评论道：“这哪里是诗集的发行量，这是摇滚唱片的发行量。”当这本书在加拿大获得了总督奖的时候，他拒绝领取，因为他认为以前的作品更有资格得但却没有给他，这本书没有资格得奖。
2006年，他的第一本诗集《让我们比拟神话》推出50周年纪念版时，他不无调侃地说：“那本小书中有一些极为出色的作品，从那以后，我的诗歌就一直走下坡路。”
这或许不仅仅是调侃，有可能是他的真切感受。没心没肺的人从黑色幽默里看到幽默，而真正懂得人生的人，则会从其中看到某种黑色的苦涩。
很多年前，当被问及是否视自己为现代诗人，莱昂纳德说：“我认为我是个作家，而非诗人。我还远没写到终点。‘诗人’是个高贵的词，需要盖棺定论。”
当他在15岁的时候，第一次遇到一本真正的诗集，就确立了某种诗歌的精神，就进入到某种诗人的境界追逐过程中。那一年，他无意中看到了一本《费德里戈·加西亚·洛尔迦诗选》（The Selected Poems of Federico Garcia Lorca），他被彻底迷住了。
他说：“当他用自己特有的方式来描述什么时，仿佛是在拥抱全宇宙。不单我的心，我们每个人的心都被他抱住了。孤独感溶解了。你不过是在这个痛苦宇宙里的一个痛苦生灵罢了。你不仅觉得这痛苦无所谓，还学会了在痛苦中拥抱日月。”
他将洛尔迦（Lorca）的名字给了她的女儿。
